Produktoj
Di-tert-butila dicarbonato; Cas No .: 24424-99-5
Sinonimoj: bis (tert-butoxycarbonyl) rusto; BOC (2) O CPD; Boc2o CPD; di-tert-butila dicarbonato; di-tert-butila pirokarbonato; di-tert-butyldicarbonato
Kemia propraĵo de di-tert-butila dicarbonato
● Aspekto/Koloro: Blanka al-blanka mikrokristala pulvoro
● Vapora premo: 0,7mmHg je 25 ° C
● Fandpunkto: 22-24 ° C
● Refrakta Indekso: 1.4090
● Bolanta punkto: 235.8 ° C ĉe 760 mmHg
● Flash Point: 103.7 ° C
● PSA：61.83000
● Denseco: 1.054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Stokado Temp.:2-8 mergec
● sentema.:MiSure sentema
● Akva solvebleco.
● Xlogp3: 2.7
● Kalkulo de donacantoj de hidrogenaj ligoj: 0
● Kalkulo de Akceptila Hidrogena Obligacio: 5
● Rotaciebla Obligacio -Kalkulo: 6
● Ĝusta maso: 218.11542367
● Peza Atom -Kalkulo: 15
● Komplekseco: 218
SAFTAJ INFORMOJ
● Pictogramo (j):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Hazardaj Kodoj: T+, T, F, XI, F+
● Deklaroj: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Sekurecaj deklaroj: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Utila
Kemiaj klasoj:Aliaj klasoj -> esteroj, aliaj
Kanonikaj ridetoj:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C
Uzoj:Di-tert-butila dicarbonato (BOC2O) estas vaste uzata reagento por enkonduki protektajn grupojn en peptida sintezo. Ĝi ludas gravan rolon en la preparado de 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridino reagante kun 2-piperidono. Ĝi servas kiel protektanta grupo uzata en solida fazo -peptida sintezo.
Detala Enkonduko
Di-tert-butila dicarbonatoestas reagento uzata en organika sintezo. Ĝi ankaŭ estas konata kiel T-BOC-anhidrido aŭ BOC-anhidrido. Ĝi estas ofte uzata por protekti aminajn funkciajn grupojn dum kemiaj reagoj. Di-tert-butila dicarbonato reagas kun aminoj por formi karbamatajn derivaĵojn, provizante provizoran protekton por la amina grupo. Post kiam la dezirata reago estas kompleta, la karbamata grupo povas esti facile forigita per kuracado kun acido, donante la originalan aminan funkciecon. Ĉi tio estas utila strategio por selektive modifi iujn funkciajn grupojn en organikaj molekuloj.
Apliko
Krom protekti aminajn grupojn, di-tert-butila dicarbonato havas diversajn aliajn aplikojn en organika sintezo:
Protekto de hidroksilaj grupoj:Di-tert-butila dicarbonato povas reagi kun alkoholoj por formi karbonatojn, protektante la hidroksilan grupon. La karbonata grupo tiam povas esti forigita uzante taŭgajn kondiĉojn, ebligante selekteman modifon de aliaj funkciaj grupoj.
Karbonilaj reagoj:Di-tert-butila dicarbonato povas esti uzata kiel fonto de karbona monoksido en karbonilaj reagoj. Ĝi reagas kun nukleofiloj kiel aminoj, alkoholoj kaj tioloj por formi karbonilatajn produktojn.
Preparo de acidaj kloridoj:Reagante di-tert-butila dicarbonato kun tionila klorido aŭ okalilklorido donas la respondajn acidajn kloridojn. Acidaj kloridoj estas vershavaj reagiloj uzataj en diversaj sintezaj transformoj.
Solid-faza peptida sintezo:Di-tert-butila dicarbonato estas ofte uzata en la protektaj kaj deprotektaj paŝoj en solid-fazo-peptida sintezo. Ĝi estas uzata por protekti aminoacidojn dum ĉena etendo kaj forigi protektajn grupojn por elmontri amino -grupojn por postaj kuplantaj reagoj.
Polimerigaj reagoj:Di-tert-butila dicarbonato povas agi kiel ĉena translokiga agento en polimerigaj reagoj. Ĝi povas reagi kun kreskantaj polimeraj ĉenoj, finante sian kreskon aŭ generante novajn reaktivajn lokojn.
Ĉi tiuj estas nur kelkaj ekzemploj de la multaj aplikoj de di-tert-butila dicarbonato en organika sintezo. Ĝia versatileco kaj facileco de uzo igas ĝin valora reagento en diversaj kemiaj transformoj.
