Kemiaj Propraĵoj | Di-tert-butildikarbonato (BOC Anhidride, DiBOC) estas senkolora ĝis blanka ĝis flava kristaloj, solidigita maso aŭ klara likvaĵo.Ĝi fandas ĉirkaŭ ĉambra temperaturo (mp=23°C).Ĝi ne putriĝas ĉe ĉi tiu aŭ eĉ iomete pli altaj temperaturoj.Ekzemple, ĝi estas tipe purigita per distilado sub reduktita premo ĉe temperaturoj ĝis proksimume 65 °C.Ĉe pli altaj temperaturoj ĝi putriĝos al izobuteno, t-butilalkoholo kaj karbondioksido. |
Uzoj | Di-tert-butildikarbonato (Boc2O) estas vaste uzita reakciilo por enkonduki protektajn grupojn en peptidsintezo.Ĝi ludas gravan rolon en la preparado de 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridino per reago kun 2-piperidono.Ĝi funkcias kiel protekta grupo uzata en solidfaza peptidsintezo. |
Preparado | La preparado de di-tert-butil-dikarbonato estas jena:Al monoestera natria salo-solvo aldoniĝis 2g da N, N-dimetilformamido, 1g da piridino, 1g da trietilamino, Malvarmigo ĝis -5~0°C, 60g da difosgeno estis malrapide. aldonita gute ene de 1.5h gute aldono estis kompleta, varmigita al ĉambra temperaturo (25°C), kovita dum 2h, la reago estis permesita stari post filtrado, lavi organika solvo.Sekigita per anhidra magnezia sulfato, la solvilo estis distilita ĉe atmosfera premo por doni krudan produkton 65 ~ 70g.Post malvarmigo kaj kristaliĝo, 57-60g da di-tert-butil-dikarbonato estis akiritaj en rendimento de 60-63%. |
Difino | ChEBI: Di-tert-butildikarbonato estas acikla karboksila anhidrido.Ĝi estas funkcie rilata al dikarbona acido. |
Reagoj | La reago de anstataŭigitaj anilinoj kun Boc2O en ĉeesto de stoiĥiometria kvanto de 4-dimetilaminopiridino (DMAP) en inerta solvilo (acetonitrilo, diklorometano, etilacetato, tetrahidrofurano, tolueno) ĉe ĉambra temperaturo kondukas al arilizocianatoj en preskaŭ kvantaj rendimentoj ene de 10. min. Di-tert-butildikarbonato kaj 4-(dimetilamino)piridino revizititaj.Iliaj reagoj kun aminoj kaj alkoholoj |
Ĝenerala priskribo | Di-tert-butildikarbonato (Boc2O) estas reakciilo plejparte uzita por la enkonduko de la Boc-protekta grupo al aminaj funkcioj.Ĝi ankaŭ estas utiligita kiel senhidratiga agento en kelkaj organikaj reagoj, precipe kun karboksilacidoj, certaj hidroksilaj grupoj, aŭ kun primaraj nitroalkanoj. |
Danĝero | Iritaĵo, kiu povas kaŭzi gravan okulan vundon;Povas kaŭzi haŭtan sentemon;Tre toksa per enspiro |
Flameblo kaj Eksplodeblo | Inflamebla |
Purigaj Metodoj | Fandi la esteron per varmigado je ~35o, kaj distili ĝin en vakuo.Se IR kaj NMR (1810m 1765 cm-1, en CCl4 1.50 singlet) sugestas tre maksimume malpura, tiam lavu kun egala volumeno da H2O enhavanta citracidon por igi la akvan tavolon iomete acida, kolekti la organikan tavolon kaj sekigi ĝin super anhidra MgSO4. kaj distili ĝin en vakuo.[Papo et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] FLAMMABLE. |